Istoriniuose šaltiniuose Obelių vardas minimas nuo 1509 m. Gyvenvietę pusračiu supa Obelių ežeras.
Pirmoji Obelių bažnyčia pastatyta 1639 m. 1873 m. miestelis pradėjo aktyviau vystytis, nes buvo nutiestas geležinkelis, tačiau po 1899 m. kilusio gaisro Obeliuose liko tik 10 namų. Miesto teisės Obeliams suteiktos 1956 m. Herbas patvirtintas 1993 m.
Obelių benduomenė visuomet garsėjo kaip aktyvi, čia 1896 m. įvyko vienas iš pirmųjų darbininkų streikų Lietuvoje, gyventojai dalyvavo įvairiuose istoriniuose įvykiuose. Taip pat miestelyje vyksta įdomūs kultūriniai renginiai. Kiekvienais metais antrą rugsėjo savaitgalį vyksta „Obelinė“ - kultūros ir sporto renginių festivalis, kurio ašis - ugnies skulptūrų šventė.