Kalnas, apsuptas upių, buvo patogi vieta piliai statyti ir didesnei gyvenvietei kurtis. Kaip rodo archeologiniai tyrinėjimai, Pilies kalne dar neolite buvusi gyvenvietė. IX a. kalnas imtas tvirtinti medinėmis ir akmeninėmis užtvaromis, o XI-XIII a. čia jau stovėjusi medinė pilis.
Pirmą karta Vilniaus pilis rašytiniuose šaltiniuose paminėta 1323 m. Lietuvos didžiojo kunigaikščio Gedimino sutartyje su Kryžiuočių ordinu. Ši data taip pat laikoma Vilniaus miesto įkūrimo data. Vilniaus aukštutinė pilis ir yra vadinama Gedimino pilimi. Gedimino pilis buvo reikšminga ne tik kaip Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės politinis centras, bet ir kaip gynybinio komplekso dalis. Kartu su Žemutine ir Kreivąja pilimis XIV a. sėkmingai atlaikė kryžiuočių puolimus. Gaisrui sunaikinus medinę pilį, XV a. pradžioje, valdant Lietuvos didžiajam kunigaikščiui Vytautui, pastatyta mūrinė pilis, kurios liekanos išliko ligi šiol.
Per visą laiką pilies paskirtis taip pat keitėsi. 1610-1613 m. Gedimino pilyje buvo kalėjimas. Paskutinį kartą tiesioginę savo funkciją (gynybinę) ji atliko 1655-1661 m. kare. Vėliau joje buvo įsikūrusi Maskvos kariuomenė. Nuo to laiko pilis buvo apleista.
Gynybinės pilies funkcijos buvo prisimintos XIX a., kai čia, Rusijos caro įsakymu, 1831 m. buvo įkurta tvirtovė. Imta rūpintis ir Aukštutinės pilies griuvėsiais: buvo nugriautas Aukštutinės pilies pietinis bokštas ir šiaurinio bokšto liekanos, vakarinė ir šiaurinė sienos, konservuoti pilies mūrai, sutvirtintas slenkantis pilies kalnas. 1838 m. ant vakarinio bokšto buvo pastatytas dviaukštis medinis optinio telegrafo antstatas. Pilių teritorijoje likvidavus tvirtovę, 1896 m. Pilies kalno šlaite buvo nutiestas naujas kelias, kalno šlaitai apsodinti medžiais, vakariniame bokšte įrengta kavinė. Tarpukaryje buvo tęsiami konservavimo darbai.
1919 m. sausio 1 d., atkūrus Lietuvos valstybę, pirmą kartą Gedimino pilies bokšte buvo iškelta Lietuvos vėliava. Deja, neilgam. Vilniaus kraštas buvo okupuotas lenkų, ir tik 1939 m. spalio 29 d. Pilies bokšte vėl suplevėsavo Lietuvos trispalvė. Antrojo pasaulinio karo metu gerokai nukentėjo vakarinis pilies bokštas.
Po karo, nors Lietuva buvo okupuota Sovietų Sąjungos, bokštas buvo atstatytas ir 1960 m. sutvarkius kalno teritoriją, konservavus kitų pilies statinių fragmentus, vakariniame bokšte buvo atidarytas Pilies muziejus, kuris nuo 1968 m. tapo Lietuvos nacionalinio (tuometu Istorijos ir etnografijos) muziejaus padaliniu. Prasidėjus Lietuvos tautiniam atgimimui, 1988 m. spalio 7 d. pilies bokšte vėl iškelta Lietuvos vėliava, o 1995 m. suremontavus Pilies bokštą, duris atvėrė atnaujinta ekspozicija. Nuo bokšto viršuje įrengtos apžvalgos aikštelės atsiveria nuostabi nepriklausomos Lietuvos sostinės panorama. Pilies bokštas su Lietuvos valstybės vėliava tapo tautos kovų už nepriklausomybę ir valstybingumą simboliu.
